Sokak számára sajnálatos, de egyszerre vérbeli üzletember és vérbeli bűnöző; a legjobb, amit egy bűnszervezet kívánhat magának, de a legrosszabb, ha az ember az ellenségével áll szemben. 1996-ban vette át hivatalosan a D'Ambrosio-k vezetését apjától, Angelo-tól, de a valóságban már évekkel ezelőtt ő volt a család háttérbeli irányítója. Elég érzelemmentes ahhoz, hogy kijelenthessük: az apja halála még csak meg sem rázta különösebben - egyébként is úgy látta, ideje lenne már a távozásának.
A másik hasonló esemény első feleségének halála volt, noha ő volt a gyermekei anyja is, nem sok mindent lehetett leolvasni az arcáról a nő temetésén. Persze, az igazságnak az is része, hogy a felesége az utóbbi években tulajdonképpen csak begyógyszerezve vegetált a hálószobájukban, és már ez sem érdekelte különösebben.
Mindig is inkább a hatalomvágy volt az ő mozgatórugója, mintsem az érzelmek, és bár több mint húsz éven keresztül mosolygott Giovanni Lorenzini arcába, a háta mögött ennek megfelelően szövögette a saját kis terveit, majd mikor Maxwell Lorenzini átvette apjától a stafétabotot, ugyanígy folytatta tovább. Sok döntésével nem értett egyet, főleg, ami az oroszokkal való állandó küzdelmet, majd tűzszünetet illeti, mégsem lázadt fel soha nyíltan. Azt pedig a lehető legjobban titkolja, hogy közel harminc évvel ezelőtt, 1997-ben a szeretőjévé tette Vladimir azóta már elhunyt feleségét, aki egyben besúgóvá és árulóvá is vált a saját családja szemében. Az asszony ezért halállal lakolt, a végzetes fejlövést pedig maga Vladimir adta le.